El 23 de Mayo de 1999, en el pay-per-view over the edge, en Kansas City, Owen tenía planeada una entrada cómica para su personaje; lanzarse desde lo alto del Kempes Arena con un arnés, para frenar su caída justo antes de golpearse en el piso. Owen tendría una lucha por el wwf intercontinental champions contra the godfather. Esta entrada ya había sido realizada meses antes y practicada un par de veces ese mismo día, pero la esposa de Owen insistía en que se abstuviera de la practica, debido a la fobia a las alturas que tenía Owen.

Minutos antes de su entrada, Owen cayó estrépitosamente sin su arnés completamente instalado, lo que hizo que se golpeara con una de las cuerdas del ring en su cabeza, desde una altura de casi 25 metros. Según la biografía de Mick Foley, Owen intentó ponerse de pie, antes de caer inconsciente en la lona. Muchos creyeron que era parte del show, pero Jim Ross se apresuró a anunciar a los espectadores que esto no había sido "parte del espectáculo" y que la condición de Owen era grave. Minutos después durante el evento, Jim Ross subió al ring para anunciar que Owen James Hart había fallecido en el hospital. Vince McMahon decidió continuar con el show, medida que fue y sigue siendo muy criticada hasta el día de hoy.

Los millones de espectadores del PPV no vieron la caída de Hart, debido a que en ese instante se mostraba un video grabado para la emisión televisiva. La noche siguiente, el episodio de Raw fue llamado "RAW is Owen" y dedicada a la memoria del fallecido luchador.

"Over the Edge" nunca fue llevado a VHS ni a DVD debido a la muerte de Owen.Y la relación de "Bret Hart y Vince McMahon, que estaba deteriorada después de la Traicion de Montreal, empeoró debido a este hecho. Bret y el resto de la familia Hart culpan a Vince del accidente llegando incluso a llevar este hecho a los estrados judiciales donde la WWE fue demandada. Owen sufrio trauma craneoencefálico y hemorragias internas, derrame cerebral, mas de 50 fracturas y un fallo en el pulmon que fue lo que le causo la muerte. Hoy lo reconocemos como el King of Hart, uno de los pocos que pudo lesionar a stone cold steve austin y para mi, uno de los mejores. Que descanse en paz Owen James Hart.